Фталевый ангидрид — органическое соединение с химической формулой C8H4O3, иногда записываемой как C6H4(CO)2O. Представьте его себе как бензол — базовое шестиуглеродное кольцо, с которым знакомят студентов-химиков, — но с двумя углерод-кислородными группами, присоединёнными особым образом, что обуславливает его иное поведение.
Само название говорит само за себя. «Фталевый» происходит от нафталина, сырья, которое химики изначально использовали для его получения. «Ангидрид» означает, что в этом соединении отсутствуют молекулы воды по сравнению с исходным соединением — фталевой кислотой. Отсутствие воды и определяет поведение этого вещества.
Физическая собственность
При комнатной температуре фталевый ангидрид представляет собой белый или кремовый порошок с мелкими чешуйчатыми кристаллами. Он весит примерно в 1.5 раза больше воды (1.527 грамма на кубический сантиметр). Молекулярная масса составляет 148.12 грамма на моль — это значение важно для химиков при смешивании его с другими соединениями.
Оно плохо растворяется в холодной воде или эфире, хотя и растворяется в ацетоне и бензоле. Это важно для промышленного применения, поскольку позволяет производителям обращаться с ним и хранить его, не опасаясь постоянного растворения в нежелательных местах.
Температура плавления этого соединения составляет около 131 °C (около 268 °F). При хранении в обычных условиях — в сухом и прохладном месте — оно сохраняет стабильность в течение многих лет, не разлагаясь.
Химическая собственность
Ангидридная группа — ключевое отличие фталевого ангидрида от фталевой кислоты. Эта ангидридная структура — по сути, углеродно-кислородное кольцо со специфическими связями — обеспечивает высокую реакционноспособность соединения с одними веществами и при этом относительно стабильна с другими.
Эта реакционная способность является одновременно и его преимуществом, и главной проблемой безопасности. Та же химическая структура, которая делает его полезным в производстве, также означает, что он экзотермически реагирует с водой.
Химическое поведение
Наиболее важная реакция фталевого ангидрида происходит с водой. При контакте воды с фталевым ангидридом происходит экзотермическая реакция, то есть выделяется тепло, обычно сначала медленно.
Это соединение принимает молекулы воды и превращается во фталевую кислоту. Из одной молекулы воды и одной молекулы фталевой кислоты получается одна молекула фталевой кислоты. Это происходит быстро, если вода тёплая или если локальный нагрев ускоряет процесс, и реакция может быть бурной.
Помимо воды, фталевый ангидрид реагирует со спиртами и аминами — азотсодержащими соединениями. Реакция со спиртами обуславливает наибольший спрос на него: соединение фталевого ангидрида с двумя молекулами спирта приводит к образованию орто-фталатного диэстера — фталатного пластификатора, придающего ПВХ гибкость. Выбор спирта определяет молекулярную массу пластификатора , от которой зависит, останется ли он в пластике или со временем вытеснится. Однако эти же реакции становятся опасными при производственных авариях, поэтому рабочие должны понимать, что с чем нельзя смешивать.
Фталевый ангидрид в производстве пластификаторов
Фталевый ангидрид является основой семейства орто-фталатных пластификаторов, а спирт, с которым он реагирует, определяет свойства пластификатора:
| Алкоголь вступил в реакцию с ПА. | Полученный пластификатор |
|---|---|
| 2-этилгексанол | ДОФ / ДЭГФ |
| Изонониловый спирт | DINP |
| Изодециловый спирт | ПРИД |
| н-бутанол | DBP |
Число атомов углерода в спирте определяет молекулярную массу пластификатора , которая, в свою очередь, влияет на летучесть и устойчивость к миграции — спирт с большим числом атомов углерода дает более тяжелый сложный эфир, который дольше остается в соединении. Для покупателя пластификатора чистота фталевого ангидрида напрямую влияет на цвет и кислотность готового сложного эфира, поэтому производители пластификаторов строго регламентируют качество исходного сырья.