O TOTM é um plastificante premium que torna plásticos rígidos como o PVC flexíveis e duráveis, especialmente em aplicações de alta temperatura, onde outros plastificantes falham. É o éster tris(2-etilhexílico) do ácido trimelítico – essencialmente uma molécula grande com um núcleo de anel benzênico e três cadeias laterais ramificadas que lhe conferem estabilidade excepcional.
Ao contrário de plastificantes mais baratos que evaporam ou vazam com o tempo, o TOTM permanece inalterado mesmo em temperaturas de até 105 °C. Isso o torna a escolha ideal para isolamento de fios no motor do seu carro, tubos médicos que não contaminam o sangue e embalagens de alimentos que não liberam produtos químicos para os seus mantimentos.
A estrutura volumosa da molécula (peso molecular de 546.8 g/mol) é o que a torna especial. Os três grupos 2-etilhexil ligados ao anel benzênico criam um líquido viscoso, incolor a amarelo-claro, que dificilmente evapora e resiste à extração por óleos, sabões ou água.
Estrutura química e propriedades do TOTM
| Imóvel | Valor / Descrição |
|---|---|
| Nome químico | Tris(2-etilhexil) trimelitato |
| Fórmula Molecular | C₃₃H₅₄O₆ |
| Peso molecular | X |
| Estado físico a 20°C | Líquido viscoso incolor a amarelo claro |
| Densidade a 20 ° C | ~ 0.99 g / mL |
| Ponto de Ebulição | ~ 414 ° C |
| Ponto de inflamação | ~260°C (copo fechado) |
| Ponto de congelamento | -38 ° C a -50 ° C |
| Pressão de Vapor a 25°C | Praticamente zero (<10⁻⁷ mmHg) |
| Solubilidade em água | 1-2 µg/L (praticamente insolúvel) |
| Log Kow | 5.9-8 (altamente hidrofóbico) |
| Estabilidade | Estável em condições normais; resistente à degradação UV |
Processo de fabricação do TOTM
Passo 1: Preparação da Matéria-Prima
O processo começa com dois ingredientes principais: anidrido trimelítico (TMA) e 2-etilhexanol. O TMA é produzido pela oxidação de aromáticos de petróleo, enquanto o 2-etilhexanol vem do processo oxo, que utiliza propileno.
Etapa 2: Reação de esterificação
O TMA e o excesso de 2-etilhexanol são aquecidos juntos a 150-250 °C na presença de um catalisador ácido, como o ácido para-toluenossulfônico. Isso converte os grupos de ácido carboxílico do anidrido em ligações éster.
Etapa 3: Remoção de água
À medida que a reação prossegue, forma-se água como subproduto. Essa água é continuamente removida sob vácuo para levar a reação à sua conclusão e atingir altos rendimentos (tipicamente >98%).
Passo 4: Purificação
O TOTM bruto passa por destilação ou filtração a vácuo para remover o álcool não reagido e os subprodutos. Esta etapa é crítica, mas não elimina todas as impurezas – o TOTM comercial geralmente contém até 0.2% de DEHP como contaminante residual da matéria-prima do TMA.
Etapa 5: Controle de qualidade e classificação
O produto final é testado e classificado em diferentes graus (Superior, First ou Qualificado) com base na pureza, cor e viscosidade. O TOTM de grau médico exige os mais altos padrões de pureza.
Etapa 6: Estabilização (Opcional)
Alguns fabricantes adicionam antioxidantes para evitar a descoloração durante o armazenamento e o processamento, embora muitas qualidades sejam vendidas não estabilizadas.
Vantagens do TOTM
- Excepcional resistência ao calor: Mantém a flexibilidade em temperaturas contínuas de até 105°C, onde outros plastificantes como DEHP e DINP volatilizariam ou degradariam.
- Volatilidade próxima de zero: A pressão de vapor é praticamente insignificante (<10⁻⁷ mmHg a 25°C), eliminando o problema de “embaçamento” nos para-brisas dos carros e prevenindo plastificante perda por evaporação ao longo de décadas de uso.
- Resistência superior à migração: Resiste à extração por óleos, sabões, água e simuladores de alimentos muito melhor do que os plastificantes convencionais. Isso evita rachaduras por estresse em conectores de policarbonato e a contaminação de fluidos médicos ou produtos alimentícios.
- Excelente perfil de segurança: Sem toxicidade reprodutiva, carcinogenicidade ou efeitos de desregulação endócrina. Aprovado pela FDA para contato com alimentos e dispositivos médicos, tornando-o o substituto ideal para ftalatos proibidos.
- Estabilidade UV e climática: Altamente resistente ao amarelecimento e degradação induzidos por UV, mantendo a flexibilidade e a aparência em aplicações externas por anos sem estabilizadores.
- Conformidade regulatória: Não restrito pelas regulamentações REACH, CPSIA ou RoHS. Atende aos rigorosos requisitos para dispositivos médicos, brinquedos e embalagens de alimentos onde ftalatos são proibidos.
- Longa vida útil: Os produtos duram significativamente mais sem se tornarem quebradiços ou perderem flexibilidade, reduzindo os custos de substituição e a geração de resíduos, apesar do custo inicial mais alto.
Desvantagens do TOTM
- Custo mais alto: Normalmente, custam de US$ 0.10 a US$ 0.15 a mais por libra do que plastificantes comuns, como DINP ou DOTP. As matérias-primas (anidrido trimelítico) são mais caras, tornando o TOTM 30 a 50% mais caro do que as alternativas.
- Menor eficiência de plastificação: Requer níveis de carga mais altos (mais partes por cem de resina) para atingir a mesma maciez que DEHP ou DINP devido à sua estrutura de núcleo aromático rígido.
- Baixo desempenho em frio extremo:Embora funcional até cerca de -40°C, ele não pode ser comparado a plastificantes adipatos como o DOA para aplicações que exigem flexibilidade a -60°C ou menos, limitando aplicações em regiões árticas e de congelamento.
- Traços de contaminação por DEHP: Contém até 0.2% (2000 ppm) de DEHP como uma impureza inevitável na fabricação, o que, embora mínimo, significa que nunca é completamente livre de ftalatos.
- Biodegradabilidade limitada: Apresenta apenas 40-50% de degradação em 28 dias, com meia-vida no solo superior a 100 dias. Classificado como "não facilmente biodegradável" pelos padrões da OCDE, levantando preocupações sobre persistência ambiental.
- Desafios de processamento: Viscosidade mais alta em comparação aos plastificantes padrão torna mais difícil a mistura em compostos de PVC, potencialmente exigindo temperaturas de processamento mais altas ou tempos de mistura mais longos.
Aplicações do TOTM
- Isolamento de fios e cabos (35% do uso global): TOTM é o plastificante de escolha para cabos elétricos com classificação de 105 °C, chicotes elétricos automotivos e cabos plenum com baixa emissão de fumaça. Ele evita que o cabo enrijeça ou rache com o calor, mantendo excelente resistividade elétrica.
- Componentes automotivos (20-25% de uso): Revestimentos de painel, capas de volante e capas de proteção sob o capô usam TOTM porque ele não volatiliza em interiores de carros quentes.
- Dispositivos Médicos: Tubos intravenosos, bolsas de sangue e equipamentos de diálise utilizam o TOTM como uma alternativa mais segura ao DEHP. Sua taxa de migração para o sangue é drasticamente menor do que a dos plastificantes tradicionais, reduzindo a exposição do paciente a produtos químicos potencialmente nocivos.
- Materiais de contato com alimentos: Aprovado pela FDA para juntas de tampas de potes, tubos para processamento de alimentos e filmes para armazenamento refrigerado. A migração extremamente baixa do TOTM significa que ele não contamina os alimentos, mesmo em contato direto com óleos ou gorduras.
- Aplicações Farmacêuticas: Revestimentos para comprimidos e filmes para cápsulas utilizam TOTM como excipiente. Sua estabilidade e baixa toxicidade o tornam ideal para sistemas de liberação de medicamentos que exigem longa vida útil.
- Juntas e vedações industriais: Vedações de recipientes químicos e conexões de tubos utilizam TOTM porque ele resiste à extração por óleos e hidrocarbonetos melhor do que a maioria dos plastificantes. Mangueiras de jardim e equipamentos para áreas externas se beneficiam de sua resistência aos raios UV.
- Usos especiais: Fluidos hidráulicos de alta temperatura, formulações de pesticidas de liberação controlada e até mesmo alguns cosméticos usam TOTM por sua combinação única de viscosidade, estabilidade e segurança.