O diisobutil ftalato (DIBP) é um composto químico sintético pertencente à família dos ésteres de ftalato, usado principalmente como plastificante para tornar plásticos rígidos, flexíveis e duráveis. É o diéster formado quando o ácido ftálico se combina com duas moléculas de isobutanol, criando um líquido oleoso e transparente com a fórmula molecular C₁₆H₂₂O₄.
O DIBP funciona inserindo-se fisicamente entre cadeias de polímeros, particularmente em cloreto de polivinila (PVC). Esse espaçamento rompe as fortes forças que mantêm as cadeias unidas, transformando plásticos frágeis em materiais flexíveis que usamos todos os dias.
O que torna o DIBP significativo é seu papel como substituto econômico do di-n-butil ftalato (DBP). Como o isobutanol custa menos que o n-butanol, os fabricantes adotaram amplamente o DIBP quando o DBP enfrentou restrições regulatórias, embora essa substituição tenha se mostrado problemática posteriormente devido a problemas de saúde semelhantes.
Propriedades físico-químicas do DIBP
| Imóvel | Valor | Unidade/Descrição |
|---|---|---|
| Fórmula Molecular | C₁₆H₂₂O₄ | - |
| Peso molecular | 278.34-278.35 | g / mol |
| Número CAS | 84-69-5 | - |
| Estado físico | Líquido oleoso e transparente | Incolor a ligeiramente amarelo |
| Odor | Leve odor de éster | Praticamente inodoro quando puro |
| Ponto de Ebulição | 320-327 | ° C |
| Ponto de fusão | -37 a -64 | ° C |
| Densidade | 1.036-1.046 | g/mL a 20-25°C |
| Solubilidade em água | ~1 | mg/L a 20°C (insolúvel) |
| Pressão de vapor | 0.01 | Pa a 20°C |
| Ponto de inflamação | 110-196 | ° C |
| Log Kow | 4.11-4.45 | Coeficiente de partição octanol/água |
| Solubilidade | Solúvel em etanol, éter, acetona, benzeno | Solventes orgânicos |
Síntese de DIBP
O DIBP é produzido comercialmente por meio de uma reação de esterificação entre anidrido ftálico e isobutanol. A reação principal segue este caminho:
Phthalic Anhydride + 2 Isobutanol → Diisobutyl Phthalate + Water.
O processo de fabricação normalmente ocorre em sistemas fechados com diferentes opções de catalisadores determinando a eficiência.
- A síntese tradicional usa ácido sulfúrico como catalisador, alcançando um rendimento de cerca de 61%, mas criando desafios de corrosão de equipamentos e resíduos perigosos.
- Métodos modernos empregam catalisadores mais eficientes. Ácidos de Lewis, como o cloreto de ferro(III), operam em temperaturas mais baixas (50-100 °C) e atingem um rendimento de 86%.
- A abordagem mais avançada usa catalisadores heterogêneos como o grafeno sulfonado, que pode ser facilmente separado e reutilizado, alcançando um rendimento impressionante de 95% e minimizando o impacto ambiental.
Qual é a utilidade do DIBP
- Fabricação de plásticos e borracha: Primário plastificante para produtos de PVC flexível, pisos de vinil e materiais de borracha sintética onde a flexibilidade duradoura é essencial.
- Adesivos e Selantes: Ingrediente-chave em adesivos industriais, calafetagens e espumas de poliuretano em spray, compreendendo 30-60% em peso em algumas formulações para melhorar a elasticidade e a trabalhabilidade.
- Tintas e Revestimentos: Melhora as propriedades de formação de filme em tintas, lacas e tintas de impressão à base de nitrocelulose e alquídicas, melhorando a flexibilidade e a longevidade dos revestimentos secos.
- Materiais de construção: Encontrado em isolamento de fios e cabos, revestimentos de carpetes, pisos de vinil, produtos de concreto e agentes de rejuntamento para aplicações de construção.
- Produtos para o Consumidor:Historicamente usado em esmaltes e cosméticos para evitar fragilidade (hoje amplamente restrito) e em pastas de pigmentos para colorir couros artificiais e tecidos.
- Indústria automobilística: Usado em diversas peças automotivas devido à sua baixa volatilidade e capacidade de manter a flexibilidade sob temperaturas variáveis.
- Aplicações especializadas: Empregado na formulação de explosivos, sistemas de catalisadores para fabricação de polipropileno e fibra de vidro e como produto químico de pesquisa.
O DIBP é tóxico?
- Toxicidade reprodutiva masculina: O DIBP atua como um disruptor endócrino, interferindo na síntese de testosterona. Estudos em animais mostram que ele reduz significativamente a produção testicular de testosterona no feto e causa a "síndrome do ftalato" em descendentes masculinos – um conjunto de anormalidades reprodutivas, incluindo distância anogenital reduzida, testículos não descidos e hipospádia.
- Toxicidade no desenvolvimento: A exposição gestacional causa efeitos graves no desenvolvimento, incluindo aumento da perda pós-implantação (morte fetal), diminuição do peso fetal e, em altas doses, perda completa das ninhadas. A UE classifica o DIBP como tóxico para a reprodução (Categoria 1B), o que significa que se presume que seja um tóxico para a reprodução humana.
- toxicidade hepática: A exposição oral repetida em ratos leva ao aumento do peso do fígado, indicando efeitos hepáticos. Embora menos pronunciada do que os efeitos reprodutivos, a toxicidade hepática continua sendo uma preocupação com a exposição crônica, particularmente porque o DIBP pode ativar os receptores PPARγ envolvidos no metabolismo lipídico.
Rotas de exposição humana
- Ingestão: A principal via de exposição ocorre através do consumo de alimentos e bebidas contaminados. O DIBP migra de materiais de embalagem de alimentos, equipamentos de processamento e se acumula em alimentos gordurosos. Crianças enfrentam maior exposição por meio de comportamentos de ingestão de brinquedos e produtos de plástico.
- Inalação: O ar interno e a poeira doméstica contêm DIBP, que é liberado por meio de gases de pisos vinílicos, tintas, móveis e outros produtos plastificados. Essa via é particularmente significativa para trabalhadores em instalações industriais e ocupantes de edifícios recém-construídos ou reformados.
- Absorção dérmica: O contato direto da pele com produtos que contêm DIBP, como plásticos, adesivos e, anteriormente, cosméticos, permite a absorção pela pele. A natureza lipofílica do composto (log Kow ~4.1) facilita a penetração através das barreiras cutâneas, especialmente em caso de contato prolongado.
Vias metabólicas
- Hidrólise: O DIBP sofre rápida hidrólise por enzimas esterase no intestino e nos tecidos, decompondo-se em ftalato de monoisobutil (MIBP) e isobutanol poucas horas após a exposição. O MIBP é o principal metabólito ativo responsável pelos efeitos tóxicos observados.
- Oxidação: As enzimas do citocromo P450 do fígado oxidam ainda mais a MIBP em metabólitos secundários, incluindo 2OH-mono-isobutil ftalato (2OH-MiBP) e 3OH-mono-isobutil ftalato (3OH-MiBP). Esses metabólitos hidrossolúveis são eliminados do corpo com mais facilidade.
- Excreção: Os metabólitos são eliminados eficientemente principalmente pela urina, com picos de concentração ocorrendo poucas horas após a exposição. A meia-vida biológica é curta, tornando os níveis de metabólitos urinários excelentes biomarcadores para exposição recente, mas não indicativos de acúmulo a longo prazo nos tecidos corporais.
Plastificantes alternativos de DIBP
Di(2-etil-hexil)tereftalato (DEHT ou DOTP)
Um éster de tereftalato estruturalmente semelhante ao DEHP, mas com os grupos éster na posição 1,4 em vez da posição 1,2. Não classificado como tóxico reprodutivo e amplamente adotado como substituto geral do DIBP/DEHP, com boas características de desempenho.
Di(isononil) ciclohexano-1,2-dicarboxilato (DINCH)
Um éster alicíclico desenvolvido especificamente como uma alternativa mais segura ao ftalato. Apresenta excelente perfil toxicológico sem classificação de perigo, tornando-o adequado para aplicações sensíveis, como dispositivos médicos e brinquedos infantis.
Citrato de acetil tributila (ATBC)
Plastificante à base de citrato, derivado do ácido cítrico natural, que oferece bom desempenho em baixas temperaturas. Geralmente considerado atóxico, com aprovações para aditivos alimentares, aprovado para materiais em contato com alimentos e aplicações em dispositivos médicos.
Dibenzoato de dipropilenoglicol (DGD)
Plastificante benzoato de alta solvência que oferece processamento eficiente e boa compatibilidade com diversos polímeros. Apresenta perfil de segurança favorável em comparação com ftalatos regulamentados, sem preocupações com toxicidade reprodutiva ou de desenvolvimento identificadas.
Perguntas Frequentes
Por que o DIBP foi usado como substituto do DBP?
O DIBP foi adotado porque o isobutanol custa menos que o n-butanol e tem propriedades funcionais quase idênticas ao DBP, permitindo substituição direta sem reformulação.
Com que rapidez o DIBP é decomposto no corpo?
O DIBP é metabolizado rapidamente, com picos de concentração de metabólitos aparecendo na urina em poucas horas e eliminação completa ocorrendo normalmente em 24 a 48 horas.
O DIBP é proibido nos Estados Unidos?
O DIBP é permanentemente proibido em concentrações acima de 0.1% em brinquedos infantis e artigos de puericultura, mas não é restrito a produtos de consumo em geral.
Quais produtos ainda contêm DIBP?
Em regiões sem restrições, o DIBP ainda pode ser encontrado em adesivos, selantes, revestimentos industriais e alguns materiais de construção, embora muitos fabricantes estejam eliminando-o voluntariamente.
Como posso reduzir minha exposição à DIBP?
Escolha produtos rotulados como “sem ftalatos”, evite aquecer recipientes de plástico, minimize o uso de pisos vinílicos e materiais sintéticos e garanta boa ventilação em ambientes internos.