Le TOTM est un plastifiant haut de gamme qui confère souplesse et durabilité aux plastiques rigides comme le PVC, notamment dans les applications à haute température, là où d'autres plastifiants échouent. Il s'agit de l'ester tris(2-éthylhexyle) de l'acide trimellitique, une grosse molécule dotée d'un noyau benzénique et de trois chaînes latérales ramifiées qui lui confèrent une stabilité exceptionnelle.
Contrairement aux plastifiants moins chers qui s'évaporent ou fuient avec le temps, le TOTM reste en place même à des températures allant jusqu'à 105 °C. C'est donc le choix idéal pour l'isolation des fils du moteur de votre voiture, les tubulures médicales qui ne contaminent pas le sang et les emballages alimentaires qui ne laissent pas de produits chimiques s'infiltrer dans vos courses.
La structure volumineuse de la molécule (poids moléculaire de 546.8 g/mol) la rend particulière. Ces trois groupes 2-éthylhexyle attachés au cycle benzénique forment un liquide visqueux, incolore à jaune pâle, qui s'évapore difficilement et résiste à l'extraction par les huiles, les savons ou l'eau.
Structure chimique et propriétés du TOTM
| Propriété | Valeur/Description |
|---|---|
| Nom chimique | Trimellitate de tris(2-éthylhexyle) |
| Formule moléculaire | C₃₃H₅₄O₆ |
| Masse moléculaire | X |
| État physique à 20°C | Liquide visqueux incolore à jaune clair |
| Densité à 20 ° C | ~ 0.99 g / mL |
| Point d'ébullition | ~ 414 ° C |
| Point de rupture | ~260°C (vase fermé) |
| Point de congélation | -38 ° C à -50 ° C |
| Pression de vapeur à 25°C | Pratiquement zéro (<10⁻⁷ mmHg) |
| Solubilité dans l'eau | 1-2 µg/L (pratiquement insoluble) |
| Log Koe | 5.9-8 (hautement hydrophobe) |
| Stabilité | Stable dans des conditions normales ; résistant à la dégradation par les UV |
Processus de fabrication de TOTM
Étape 1 : Préparation des matières premières
Le procédé utilise deux ingrédients clés : l'anhydride trimellitique (TMA) et le 2-éthylhexanol. Le TMA est produit par oxydation d'aromatiques de pétrole, tandis que le 2-éthylhexanol est issu du procédé oxo utilisant du propylène.
Étape 2 : Réaction d'estérification
Le TMA et l'excès de 2-éthylhexanol sont chauffés ensemble à 150-250 °C en présence d'un catalyseur acide tel que l'acide para-toluènesulfonique. Cela transforme les groupes acides carboxyliques de l'anhydride en liaisons esters.
Étape 3 : Élimination de l'eau
Au fur et à mesure que la réaction progresse, de l'eau se forme comme sous-produit. Cette eau est éliminée en continu sous vide pour mener la réaction à son terme et obtenir des rendements élevés (généralement > 98 %).
Étape 4 : Purification
Le TOTM brut est soumis à une distillation sous vide ou à une filtration pour éliminer l'alcool n'ayant pas réagi et les sous-produits. Cette étape est cruciale, mais ne permet pas d'éliminer toutes les impuretés : le TOTM commercial contient souvent jusqu'à 0.2 % de DEHP comme trace de contaminant provenant de la matière première TMA.
Étape 5 : Contrôle qualité et classement
Le produit fini est testé et trié en différentes qualités (supérieure, première qualité ou qualifiée) selon sa pureté, sa couleur et sa viscosité. Le TOTM de qualité médicale exige les normes de pureté les plus strictes.
Étape 6 : Stabilisation (facultatif)
Certains fabricants ajoutent des antioxydants pour éviter la décoloration pendant le stockage et le traitement, bien que de nombreuses qualités soient vendues non stabilisées.
Avantages du TOTM
- Résistance à la chaleur exceptionnelle:Maintient la flexibilité à des températures continues jusqu'à 105°C où d'autres plastifiants comme le DEHP et le DINP se volatiliseraient ou se dégraderaient.
- Volatilité proche de zéro:La pression de vapeur est pratiquement négligeable (<10⁻⁷ mmHg à 25°C), ce qui élimine le problème de « buée » sur les pare-brise des voitures et empêche plastifiant perte par évaporation au cours de décennies d'utilisation.
- Résistance supérieure à la migrationRésiste bien mieux à l'extraction par les huiles, les savons, l'eau et les imitateurs alimentaires que les plastifiants conventionnels. Cela prévient la fissuration sous contrainte des connecteurs en polycarbonate et la contamination des fluides médicaux ou des produits alimentaires.
- Excellent profil de sécuritéSans toxicité reproductive, cancérogénicité ni effet perturbateur endocrinien. Approuvé par la FDA pour le contact alimentaire et les dispositifs médicaux, il constitue le substitut idéal aux phtalates interdits.
- Stabilité aux UV et aux intempéries: Très résistant au jaunissement et à la dégradation induits par les UV, conservant sa flexibilité et son apparence dans les applications extérieures pendant des années sans stabilisateurs.
- Conformité réglementaireNon soumis aux réglementations REACH, CPSIA et RoHS. Conforme aux exigences strictes des dispositifs médicaux, des jouets et des emballages alimentaires où les phtalates sont interdits.
- Longue durée de vie:Les produits durent beaucoup plus longtemps sans devenir cassants ni perdre leur flexibilité, réduisant ainsi les coûts de remplacement et la production de déchets malgré un coût initial plus élevé.
Inconvénients du TOTM
- Coût plus élevéGénéralement 0.10 à 0.15 $ de plus par livre que les plastifiants classiques comme le DINP ou le DOTP. Les matières premières (anhydride trimellitique) sont plus chères, ce qui rend le TOTM 30 à 50 % plus cher que les autres solutions.
- Efficacité de plastification inférieure:Nécessite des niveaux de charge plus élevés (plus de parties pour cent résines) pour obtenir la même douceur que le DEHP ou le DINP en raison de sa structure de noyau aromatique rigide.
- Faible performance par grand froid:Bien que fonctionnel jusqu'à environ -40 °C, il ne peut pas égaler les plastifiants adipates comme le DOA pour les applications nécessitant une flexibilité à -60 °C ou moins, limitant les applications arctiques et congélateurs.
- Traces de contamination au DEHP:Contient jusqu'à 0.2 % (2 000 ppm) de DEHP comme impureté de fabrication inévitable, ce qui, bien que minime, signifie qu'il n'est jamais totalement exempt de phtalates.
- Biodégradabilité limitée: Ne présente qu'une dégradation de 40 à 50 % en 28 jours, avec une demi-vie dans le sol supérieure à 100 jours. Classé comme « difficilement biodégradable » par les normes de l'OCDE, il suscite des inquiétudes quant à sa persistance environnementale.
- Défis de traitement:Une viscosité plus élevée par rapport aux plastifiants standard rend son mélange dans les composés PVC plus difficile, nécessitant potentiellement des températures de traitement plus élevées ou des temps de mélange plus longs.
Applications du TOTM
- Isolation des fils et câbles (35 % de l'utilisation mondiale)Le TOTM est le plastifiant de choix pour les câbles électriques résistants à 105 °C, les faisceaux de câbles automobiles et les câbles plénum à faible dégagement de fumée. Il prévient le durcissement ou la fissuration du câble sous l'effet de la chaleur, tout en conservant une excellente résistivité électrique.
- Composants automobiles (20 à 25 % d'utilisation):Les revêtements de tableau de bord, les housses de volant et les protections sous le capot utilisent tous du TOTM car il ne se volatilise pas dans les intérieurs de voiture chauds.
- Dispositifs médicauxLes tubulures intraveineuses, les poches de sang et les équipements de dialyse utilisent le TOTM comme alternative plus sûre au DEHP. Son taux de migration dans le sang est considérablement inférieur à celui des plastifiants traditionnels, réduisant ainsi l'exposition des patients à des produits chimiques potentiellement nocifs.
- Matériaux en contact avec les alimentsApprouvé par la FDA pour les joints de couvercles de bocaux, les tubes de transformation alimentaire et les films de conservation réfrigérés. Grâce à sa très faible migration, le TOTM ne contamine pas les aliments, même en contact direct avec les huiles ou les graisses.
- Les applications pharmaceutiques,Le TOTM est utilisé comme excipient dans les enrobages de comprimés et les films de capsules. Sa stabilité et sa faible toxicité en font un produit idéal pour les systèmes d'administration de médicaments nécessitant une longue durée de conservation.
- Joints et joints industrielsLes joints des conteneurs chimiques et les raccords de tuyauterie utilisent le TOTM, car il résiste mieux que la plupart des plastifiants à l'extraction par les huiles et les hydrocarbures. Les tuyaux d'arrosage et les équipements extérieurs bénéficient de sa résistance aux UV.
- Utilisations spécialisées:Les fluides hydrauliques à haute température, les formulations de pesticides à libération contrôlée et même certains cosmétiques utilisent TOTM pour sa combinaison unique de viscosité, de stabilité et de sécurité.