Les organismes de réglementation de l'UE, de la Californie et d'ailleurs éliminent progressivement le DEHP, le plastifiant le plus courant dans les produits en PVC souple, en raison de ses propriétés de perturbation de la reproduction et du système endocrinien.
Pour les fabricants, les professionnels des achats et les ingénieurs, ce changement soulève une question urgente : qu’est-ce qui différencie le DEHT et pourquoi devient-il le substitut privilégié ?
Structure chimique : la différence fondamentale
Le DEHP et le DEHT ont la même formule moléculaire : C₂₄H₃₈O₄. Mais ce sont des isomères de structure, ce qui signifie que leurs atomes sont agencés différemment.
DEHP Il s'agit d'un ortho-phtalate. Son cycle benzénique porte deux groupes carboxyle (–COOH) en positions 1 et 2, adjacents l'un à l'autre. Chimiquement : phtalate de bis(2-éthylhexyle) ou ester bis(2-éthylhexyle) de l'acide 1,2-benzènedicarboxylique.
DEHT Il s'agit d'un para-téréphtalate. Son cycle benzénique porte deux groupes carboxyle en positions 1 et 4, de part et d'autre du cycle. Chimiquement : téréphtalate de bis(2-éthylhexyle) ou ester bis(2-éthylhexyle) de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique.
| Caractéristique | DEHP | DEHT |
|---|---|---|
| Nom chimique | Phtalate de bis (2-éthylhexyle) | Téréphtalate de bis(2-éthylhexyle) |
| Nom IUPAC | ester bis(2-éthylhexyle) de l'acide 1,2-benzènedicarboxylique | ester bis(2-éthylhexyle) de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique |
| Position du groupe fonctionnel | Ortho (adjacents, positions 1-2) | Para (opposé, positions 1-4) |
| Formule moléculaire | C₂₄H₃₈O₄ | C₂₄H₃₈O₄ |
| La masse moléculaire | X | X |
Propriétés physiques et chimiques : comment elles se comportent
Le DEHP et le DEHT sont tous deux des liquides incolores et visqueux présentant des caractéristiques physiques similaires, ce qui explique pourquoi le DEHT peut être utilisé comme substitut direct dans de nombreuses applications.
Densité et solubilité
Ces deux composés sont peu solubles dans l'eau ; ils s'y dissolvent mal, ce qui explique leur adhérence aux matrices plastiques et leur faible diffusion en solution aqueuse. Le DEHT présente une solubilité légèrement différente du DEHP dans certains solvants organiques, mais cette différence est négligeable pour la plupart des applications industrielles.
Stabilité thermique
Le DEHT présente une stabilité thermique égale ou supérieure à celle du DEHP dans les environnements de transformation à haute température. Autrement dit, il résiste à la dégradation lors de l'extrusion, du moulage par injection et autres procédés de fabrication générant de la chaleur. Pour l'isolation des câbles et des gaines soumis à des cycles de température, le DEHT offre des performances au moins équivalentes à celles du DEHP.
Viscosité et propriétés d'écoulement
Le DEHP et le DEHT présentent des profils de viscosité quasi identiques et, par conséquent, leur capacité à assouplir et plastifier le PVC est parfaitement équivalente. Une formulation plastique contenant 30 à 35 % de DEHP en poids peut généralement être reformulée avec 30 à 35 % de DEHT sans modification des paramètres de transformation ni des équipements. C'est pourquoi le DEHT constitue un substitut direct et efficace.
Lessivage et migration
C’est là que la chimie influe sur les performances réelles. La position orthogonale du DEHP le rend plus susceptible de migrer des articles en plastique vers les matériaux environnants, notamment les substances grasses. Les tubulures médicales contenant du DEHP libèrent ce produit chimique dans les solutions intraveineuses, les préparations nutritionnelles et les produits sanguins.
Le positionnement en para du DEHT permet de réduire considérablement sa migration à partir des plastiques. Sa stabilité chimique au sein de la matrice polymère limite les rejets dans l'environnement tout au long du cycle de vie du produit. Cette faible lixiviation est l'une des raisons pour lesquelles les fabricants de dispositifs médicaux privilégient le DEHT pour les nouvelles formulations.
| Propriété | DEHP | DEHT |
|---|---|---|
| lustrée | Liquide visqueux incolore | Liquide visqueux incolore |
| Densité | ~0.98 g/cm³ | ~0.97-0.98 g/cm³ |
| Point d'ébullition | 384°C (décomposition) | 384°C (estimation) |
| Solubilité dans l'eau | ||
| Stabilité thermique | Bon | Bon à excellent |
| Tendance migratoire | Supérieur (ortho-isomère) | Inférieur (para-isomère) |
Profils toxicologiques
Le DEHT subit une hydrolyse complète dans l'organisme au niveau de sa position para, produisant des métabolites non toxiques facilement éliminés. Le DEHP, en revanche, génère des métabolites intermédiaires persistants comme le MEHP qui s'accumulent dans les tissus et exercent des effets toxiques prolongés.
| Propriétés toxicologiques | DEHP | DEHT |
|---|---|---|
| Toxicité pour la reproduction | Catégorie 1B (suspecté) | Pas de classement |
| Perturbation endocrinienne | Oui (confirmé en 2021) | Aucune preuve |
| Génotoxicité | Non classé comme génotoxique | Non génotoxique |
| Toxicité aiguë (DL₅₀) | ~6-20 mL/kg | > 3,200 mg / kg |
| Métabolites persistants | Oui (accumulation de MEHP) | Métabolisme complet |
| Évaluation réglementaire de la sécurité | Limité | Approuvé pour la plupart des usages |
Conclusion
Le DEHP a été utilisé pendant des décennies dans l'industrie, mais il ne répond plus aux normes modernes de sécurité et de réglementation. Sa toxicité pour la reproduction, ses effets perturbateurs endocriniens et la contamination persistante de l'environnement qu'il engendre le rendent inacceptable pour les fabricants soucieux de l'avenir.
Le DEHT s'impose comme le remplaçant idéal. Ses performances et son fonctionnement sont identiques à ceux du DEHP, tout en offrant une sécurité supérieure, une homologation réglementaire, une persistance environnementale moindre et une dégradation métabolique complète dans l'organisme. Surtout, le DEHT respecte sans exception toutes les échéances réglementaires à venir.