Le DPHP (phtalate de di(2-propylheptyle)) est un plastifiant haute performance qui confère aux plastiques rigides comme le PVC souplesse, durabilité et résistance à la chaleur. Il s'agit essentiellement d'un additif chimique liquide, transparent et huileux, que les fabricants incorporent aux plastiques à raison de 30 à 60 % en poids pour transformer des matériaux durs et cassants en produits souples et flexibles du quotidien.
Le plastifiant agit en s'insérant entre les chaînes polymères, créant ainsi un espace qui facilite leur glissement les unes sur les autres. Cette modification à l'échelle moléculaire confère au tableau de bord de votre voiture son toucher doux ou permet aux câbles électriques de se plier sans se rompre.
Identité chimique et structure moléculaire
Le DPHP, ou phtalate de di(2-propylheptyle), est également connu sous le nom de bis(2-propylheptyl)benzène-1,2-dicarboxylate. Sa formule moléculaire est C₂₈H₄₆O₄ et sa masse moléculaire est de 446.68 g/mol.
Sa structure est constituée d'un noyau phtalate central (un cycle benzénique portant deux groupes ester) auquel sont reliées deux chaînes 2-propylheptyle ramifiées identiques. Ces chaînes alcool en C₁₀ ramifiées confèrent au DPHP une masse moléculaire élevée, et plus précisément un isomère spécifique du phtalate de diisodécyle (DIDP).
Proprietes physiques et chimiques
Le DPHP se présente à température ambiante sous la forme d'un liquide huileux, clair et incolore, avec une odeur extrêmement légère. Voici ses principales propriétés :
| Propriété | Valeur |
|---|---|
| Formule chimique | C₂₈H₄₆O₄ |
| La masse moléculaire | X |
| Aspect (20°C) | Liquide clair et huileux à l'odeur légère |
| Densité (20°C) | 0.960 à 0.968 g/cm³ |
| Point de fusion | –48°C |
| Point d'ébullition | 254°C (à pression réduite) |
| Pression de vapeur (20°C) | 3.7×10⁻⁹ kPa (extrêmement faible) |
| Solubilité dans l'eau (20°C) | 0.0002 mg/L (pratiquement insoluble) |
| Log Koe | >6 (très hydrophobe) |
| point de rupture | 238°C (vase fermé) |
| Viscosité (20 ° C) | 120 à 130 mPas |
Procédé de fabrication du plastifiant DPHP
La production de DPHP suit un processus chimique simple comportant plusieurs étapes clés :
- Préparation de la matière premièreLes fabricants commencent avec deux ingrédients principaux : l’anhydride phtalique (dérivé de l’oxydation de l’o-xylène) et le 2-propylheptanol (un alcool C₁₀ ramifié produit par oxo-synthèse à partir d’oléfines C₇).
- Réaction d'estérificationDeux moles de 2-propylheptanol réagissent avec une mole d'anhydride phtalique dans un système de réacteur fermé avec un catalyseur acide comme l'acide para-toluènesulfonique.
- Élimination de l'eauLa réaction produit du DPHP et de l'eau comme sous-produit. Les fabricants éliminent l'eau en continu par reflux pour mener la réaction à son terme.
- PurificationLe DPHP brut subit une distillation sous vide pour éliminer l'alcool n'ayant pas réagi et les impuretés, atteignant des niveaux de pureté de 99 % ou plus.
- Récupération et recyclageTout 2-propylheptanol n'ayant pas réagi est récupéré et recyclé dans le processus, minimisant ainsi les déchets.
- StabilisationLes producteurs ajoutent des stabilisants comme 0.3 à 0.5 % de bisphénol A ou 0.1 % de Topanol CA (un antioxydant phénolique encombré) pour prévenir la décoloration et l'oxydation pendant le stockage.
- Contrôle de qualitéLe produit final est soumis à des tests pour garantir sa conformité aux spécifications : aspect limpide, teneur en humidité inférieure à 0.1 % et impuretés à l'état de traces minimales.
Applications du plastifiant DPHP
Le DPHP se révèle être un produit polyvalent plastifiant dans de nombreux secteurs industriels, avec des taux de charge typiques de 30 à 60 % en poids dans les composés de PVC :
- Isolation des fils et câblesLe DPHP offre la flexibilité et la résistance à la chaleur nécessaires aux câbles électriques conformes aux normes UL et VDE jusqu'à une température de service de 80 °C.
- Intérieurs automobilesLes constructeurs automobiles utilisent le DPHP dans les tableaux de bord, les panneaux de porte et les sièges en cuir synthétique car il réduit la formation de buée sur le pare-brise et ne produit pas cette « odeur de voiture neuve » due au dégazage.
- Les matériaux de constructionVous trouverez du DPHP dans les revêtements de sol en vinyle, les revêtements muraux, les membranes de toiture, les conduits de câbles et les joints d'étanchéité, là où la durabilité et la résistance aux UV sont importantes.
- Produits de plein airLes bâches, les auvents, les panneaux d'affichage et les tissus enduits comptent sur l'excellente résistance aux intempéries du DPHP pour conserver leur flexibilité face au soleil, à la pluie et aux températures extrêmes.
- Applications en contact avec les alimentsLa FDA a approuvé le DPHP pour des utilisations dans l'emballage alimentaire, comme les joints de couvercles de bocaux, les bandes transporteuses et les gants de manipulation des aliments.
- Biens de consommationLes semelles de chaussures, les bagages, les équipements sportifs et les articles en cuir synthétique utilisent le DPHP là où la flexibilité répond aux exigences de durabilité.
- Adhésifs et produits d'étanchéitéLe DPHP améliore la maniabilité et la flexibilité des mastics, des produits d'étanchéité et de certaines formulations de caoutchouc à base de PVC.
Le plastifiant DPHP est-il toxique ?
Le DPHP présente un profil toxicologique nettement plus sûr que les phtalates plus anciens comme le DEHP, ce qui explique pourquoi les autorités réglementaires n'ont pas restreint son utilisation. La DL₅₀ orale chez le rat dépasse 5 000 mg/kg, ce qui le classe comme pratiquement non toxique par ingestion.
Contrairement au DEHP, classé comme toxique pour la reproduction et perturbateur endocrinien, le DPHP ne présente aucun signe de toxicité pour la reproduction ou le développement aux niveaux d'exposition habituels. Des études utilisant des doses allant jusqu'à 1 000 mg/kg/jour n'ont révélé que des effets mineurs, tels qu'une légère diminution de la prise de poids et des modifications hépatiques minimes à ces doses extrêmement élevées.
Les principaux avantages du DPHP en matière de sécurité résident dans l'absence de classification comme cancérogène, mutagène ou toxique pour la reproduction selon les normes du SGH. Il ne nécessite pas l'étiquetage d'avertissement H360 que portent le DEHP, le DBP et le BBP en Europe.
Comparaison avec d'autres plastifiants courants (DEHP, DINP, DOTP)
| Caractéristique | DEHP | DINP | DPHP | DOT |
|---|---|---|---|---|
| Type chimique | C₈ ortho-phtalate | C₉ ortho-phtalate | C₁₀ orthophtalate | Téréphtalate de C₈ (non ortho) |
| Masse moléculaire | X | ~419 g/mol | X | X |
| Volatilité | Plus élevé (6×10⁻⁵ Pa) | Faible (1×10⁻⁶ Pa) | Très faible (3.7×10⁻⁶ Pa) | Faible (similaire au DINP) |
| Efficacité de la plastification | Haute efficacité mais migre facilement | Légèrement moins efficace que le DEHP | Comparable au DINP/DEHP | Similaire au DEHP |
| Meilleures candidatures | Usage intérieur contrôlé uniquement | Jouets, câbles, revêtement de sol | Automobile, extérieur, haute température | Médical, jouets, emballage alimentaire |
| Classification sanitaire | Toxique pour la reproduction 1B, perturbateur endocrinien | Non classé comme CMR, toxicité plus faible | Pas de classification CMR, faible toxicité | Sans phtalates, profil très sûr |
| Statut réglementaire | Fortement réglementé, SVHC dans l'UE, interdit dans les jouets | Interdit uniquement dans les jouets à mâcher | Aucune restriction, approuvé par la FDA | Aucune restriction nulle part |
| Coût relatif | Coût en adjuvantation plus élevé. | Modérée | Légèrement supérieur au DINP | Modéré à élevé |
| Stabilité à la température | Bon | Mieux que le DEHP | Excellent | Bonne flexibilité à basse température |
FAQ
Le DPHP est-il biodégradable ?
Oui, le DPHP subit une biodégradation par hydrolyse microbienne de la liaison ester, se décomposant en CO₂ et en eau dans des conditions aérobies, bien que plus lentement que les phtalates à chaîne plus courte.
Le DPHP est-il soumis à des restrictions dans certains pays ?
En 2025, le DPHP ne faisait l'objet d'aucune restriction spécifique au niveau mondial et ne figurait pas sur les listes de préoccupations réglementaires telles que la SVHC de l'UE ou la Proposition 65 de Californie.
Le DPHP peut-il remplacer directement le DEHP dans les formulations ?
Oui, le DPHP fonctionne généralement comme un substitut direct 1:1 du DEHP dans la plupart des formulations de PVC sans qu'une reformulation importante soit nécessaire.