Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un composé chimique synthétique appartenant à la famille des esters phtaliques, principalement utilisé comme plastifiant pour rendre les plastiques rigides, flexibles et durables. Il s'agit du diester formé par la combinaison de l'acide phtalique et de deux molécules d'isobutanol, créant un liquide huileux clair de formule moléculaire C₁₆H₂₂O₄.
Le DIBP agit en s'insérant physiquement entre les chaînes polymères, notamment dans le polychlorure de vinyle (PVC). Cet espacement perturbe les forces puissantes qui maintiennent les chaînes ensemble, transformant ainsi les plastiques fragiles en matériaux souples que nous utilisons au quotidien.
L'importance du DIBP réside dans son rôle de substitut économique au phtalate de di-n-butyle (DBP). L'isobutanol étant moins cher que le n-butanol, les fabricants ont largement adopté le DIBP lorsque le DBP a été soumis à des restrictions réglementaires. Cette substitution s'est toutefois avérée problématique par la suite en raison de préoccupations sanitaires similaires.
Propriétés physicochimiques du DIBP
| Propriété | Valeur | Unité/Description |
|---|---|---|
| Formule moléculaire | C₁₆H₂₂O₄ | - |
| Masse moléculaire | 278.34-278.35 | g / mol |
| Numero CAS | 84-69-5 | - |
| État physique | Liquide clair et huileux | Incolore à légèrement jaune |
| Senteur | Légère odeur d'ester | Pratiquement inodore à l'état pur |
| Point d'ébullition | 320-327 | ° C |
| Point de fusion | -37 à -64 | ° C |
| Densité | 1.036-1.046 | g/mL à 20-25°C |
| Solubilité dans l'eau | ~1 | mg/L à 20°C (insoluble) |
| La pression de vapeur | 0.01 | Pa à 20°C |
| Point de rupture | 110-196 | ° C |
| Log Koe | 4.11-4.45 | Coefficient de partage octanol/eau |
| Solubilité | Soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène | Solvants organiques |
Synthèse du DIBP
Le DIBP est produit commercialement par une réaction d'estérification entre l'anhydride phtalique et l'isobutanol. La réaction principale suit le chemin suivant :
Phthalic Anhydride + 2 Isobutanol → Diisobutyl Phthalate + Water.
Le processus de fabrication se déroule généralement dans des systèmes fermés avec différentes options de catalyseur déterminant l'efficacité.
- La synthèse traditionnelle utilise l'acide sulfurique comme catalyseur, ce qui permet d'atteindre un rendement d'environ 61 %, mais crée des problèmes de corrosion des équipements et de déchets dangereux.
- Les méthodes modernes utilisent des catalyseurs plus efficaces. Les acides de Lewis, comme le chlorure de fer (III), fonctionnent à des températures plus basses (50-100 °C) et atteignent un rendement de 86 %.
- L’approche la plus avancée utilise des catalyseurs hétérogènes comme le graphène sulfoné, qui peuvent être facilement séparés et réutilisés, atteignant un rendement impressionnant de 95 % tout en minimisant l’impact environnemental.
À quoi sert le DIBP
- Fabrication de plastiques et de caoutchouc: Primaire plastifiant pour les produits en PVC flexible, les revêtements de sol en vinyle et les matériaux en caoutchouc synthétique où une flexibilité durable est essentielle.
- Adhésifs et Scellants:Ingrédient clé dans les adhésifs industriels, les calfeutrages et les mousses de polyuréthane pulvérisées, représentant 30 à 60 % en poids dans certaines formulations pour améliorer l'élasticité et la maniabilité.
- Peintures et revêtements:Améliore les propriétés filmogènes des peintures, laques et encres d'impression à base de nitrocellulose et d'alkyde, améliorant ainsi la flexibilité et la longévité des revêtements séchés.
- Matériaux de construction:On le trouve dans l'isolation des fils et des câbles, les supports de tapis, les revêtements de sol en vinyle, les produits en béton et les agents de jointoiement pour les applications de construction.
- Produits de consommation:Historiquement utilisé dans les vernis à ongles et les cosmétiques pour éviter la fragilité (aujourd'hui largement restreint), et dans les pâtes pigmentaires pour colorer les cuirs artificiels et les textiles.
- Industrie automobile:Utilisé dans diverses pièces automobiles en raison de sa faible volatilité et de sa capacité à maintenir sa flexibilité sous des températures variables.
- Applications spécialisées:Utilisé dans la formulation d'explosifs, dans les systèmes catalytiques pour la fabrication de polypropylène et de fibre de verre et comme produit chimique de recherche.
Le DIBP est-il toxique ?
- Toxicité pour la reproduction masculineLe DIBP agit comme un perturbateur endocrinien en interférant avec la synthèse de testostérone. Des études animales montrent qu'il réduit significativement la production de testostérone testiculaire fœtale et provoque un « syndrome des phtalates » chez les descendants mâles – une série d'anomalies de la reproduction incluant une distance anogénitale réduite, des testicules non descendus et un hypospadias.
- Toxicité pour le développementL'exposition gestationnelle entraîne de graves effets sur le développement, notamment une augmentation des pertes post-implantatoires (mort fœtale), une diminution du poids fœtal et, à fortes doses, une perte totale de portées. L'UE classe le DIBP comme toxique pour la reproduction (catégorie 1B), ce qui signifie qu'il est présumé toxique pour la reproduction humaine.
- Toxicité hépatiqueChez le rat, une exposition orale répétée entraîne une augmentation du poids du foie, indiquant des effets hépatiques. Bien que moins prononcée que les effets sur la reproduction, la toxicité hépatique demeure préoccupante en cas d'exposition chronique, notamment parce que le DIBP peut activer les récepteurs PPARγ impliqués dans le métabolisme lipidique.
Voies d'exposition humaine
- IngestionLa principale voie d'exposition se produit par la consommation d'aliments et de boissons contaminés. Le DIBP migre des matériaux d'emballage alimentaire et des équipements de transformation, et s'accumule dans les aliments gras. Les enfants sont davantage exposés par la mise en bouche de jouets et d'objets en plastique.
- InhalationL'air intérieur et la poussière domestique contiennent du DIBP, qui se dégage des revêtements de sol en vinyle, des peintures, des meubles et d'autres produits plastifiés. Cette voie est particulièrement dangereuse pour les travailleurs des usines et les occupants de bâtiments neufs ou rénovés.
- Absorption cutanéeLe contact cutané direct avec des produits contenant du DIBP, comme les plastiques, les adhésifs et les anciens cosmétiques, permet son absorption cutanée. La nature lipophile du composé (log Koe ~ 4.1) facilite sa pénétration à travers la barrière cutanée, notamment en cas de contact prolongé.
Voies métaboliques
- HydrolyseLe DIBP subit une hydrolyse rapide par les enzymes estérases dans l'intestin et les tissus, se décomposant en phtalate de monoisobutyle (MIBP) et en isobutanol quelques heures après l'exposition. Le MIBP est le principal métabolite actif responsable des effets toxiques observés.
- OxydationLes enzymes hépatiques du cytochrome P450 oxydent ensuite la MIBP en métabolites secondaires, notamment le phtalate de 2OH-mono-isobutyle (2OH-MiBP) et le phtalate de 3OH-mono-isobutyle (3OH-MiBP). Ces métabolites hydrosolubles sont plus facilement éliminés de l'organisme.
- ExcrétionLes métabolites sont éliminés efficacement principalement par voie urinaire, les concentrations maximales apparaissant quelques heures après l'exposition. Leur demi-vie biologique étant courte, les concentrations urinaires de métabolites constituent d'excellents biomarqueurs d'une exposition récente, mais ne sont pas indicatives d'une accumulation à long terme dans les tissus de l'organisme.
Plastifiants alternatifs au DIBP
Téréphtalate de di(2-éthylhexyle) (DEHT ou DOTP)
Ester téréphtalate structurellement similaire au DEHP, mais dont les groupes esters sont en position 1,4 au lieu de 1,2. Non classé comme toxique pour la reproduction, il est largement utilisé comme substitut général du DIBP/DEHP et présente de bonnes performances.
Di(isononyl)cyclohexane-1,2-dicarboxylate (DINCH)
Ester alicyclique spécifiquement développé comme alternative plus sûre aux phtalates. Présentant un excellent profil toxicologique et n'étant pas classé comme dangereux, il convient parfaitement aux applications sensibles comme les dispositifs médicaux et les jouets pour enfants.
Citrate d'acétyl tributyle (ATBC)
Plastifiant à base de citrate, dérivé de l'acide citrique naturel, offrant de bonnes performances à basse température. Généralement considéré comme non toxique et autorisé pour les additifs alimentaires, il est approuvé pour les matériaux en contact avec les aliments et les dispositifs médicaux.
Dibenzoate de dipropylène glycol (DGD)
Plastifiant benzoate à haut pouvoir solvant, offrant une mise en œuvre efficace et une bonne compatibilité avec divers polymères. Son profil de sécurité est favorable par rapport aux phtalates réglementés, sans risque de toxicité pour la reproduction ou le développement.
FAQ
Pourquoi le DIBP a-t-il été utilisé comme substitut du DBP ?
Le DIBP a été adopté car l’isobutanol coûte moins cher que le n-butanol et il possède des propriétés fonctionnelles presque identiques à celles du DBP, permettant une substitution directe sans reformulation.
À quelle vitesse le DIBP se décompose-t-il dans le corps ?
Le DIBP se métabolise rapidement, les concentrations maximales de métabolites apparaissant dans l'urine en quelques heures et l'élimination complète se produisant généralement dans les 24 à 48 heures.
Le DIBP est-il interdit aux États-Unis ?
Le DIBP est interdit de manière permanente à des concentrations supérieures à 0.1 % dans les jouets pour enfants et les articles de puériculture, mais il n'est pas restreint dans les produits de consommation générale.
Quels produits contiennent encore du DIBP ?
Dans les régions sans restrictions, le DIBP peut encore être présent dans les adhésifs, les produits d’étanchéité, les revêtements industriels et certains matériaux de construction, bien que de nombreux fabricants l’éliminent volontairement progressivement.
Comment puis-je réduire mon exposition au DIBP ?
Choisissez des produits étiquetés « sans phtalates », évitez de chauffer les contenants en plastique, minimisez l’utilisation de revêtements de sol en vinyle et de matériaux synthétiques et assurez une bonne ventilation dans les espaces intérieurs.