El anhídrido ftálico es un compuesto orgánico con la fórmula química C8H4O3, a veces escrita como C6H4(CO)2O. Se puede considerar como benceno —el anillo básico de seis carbonos que estudian los alumnos de química— pero con dos grupos carbono-oxígeno unidos de una forma específica que hace que se comporte de manera diferente.
Su nombre lo dice todo. «Ftálico» proviene del naftaleno, la materia prima que los químicos usaban originalmente para sintetizarlo. «Anhídrido» significa que el compuesto carece de moléculas de agua en comparación con su compuesto original, el ácido ftálico. Esta falta de agua es crucial para su comportamiento químico.
Propiedad fisica
A temperatura ambiente, el anhídrido ftálico se presenta como un polvo blanco o blanquecino con cristales finos y escamosos. Su densidad es aproximadamente 1.5 veces mayor que la del agua (1.527 gramos por centímetro cúbico). Su peso molecular es de 148.12 gramos por mol, un dato relevante para su uso en química al mezclarlo con otros compuestos.
No se disuelve bien en agua fría ni en éter, aunque sí se disuelve en acetona y benceno. Esto es importante para uso industrial, ya que permite a los fabricantes manipularlo y almacenarlo sin preocuparse constantemente de que se disuelva donde no debe.
El punto de fusión del compuesto ronda los 131 °C (unos 268 °F). Almacenado en condiciones normales (en un lugar seco y fresco), se mantiene estable durante años sin descomponerse.
Propiedad quimica
El grupo anhídrido es la principal diferencia entre el anhídrido ftálico y el ácido ftálico. Dicha estructura de anhídrido —esencialmente un anillo de carbono-oxígeno con enlaces específicos— hace que el compuesto sea altamente reactivo con ciertas sustancias, a la vez que permanece relativamente estable con otras.
Esta reactividad es a la vez su mayor fortaleza y su principal preocupación en materia de seguridad. La misma estructura química que la hace útil en la fabricación también implica que reacciona exotérmicamente con el agua.
Comportamiento químico
La reacción más importante del anhídrido ftálico es con el agua. Cuando el agua entra en contacto con el anhídrido ftálico, reaccionan exotérmicamente, lo que significa que se libera calor, generalmente de forma lenta al principio.
El compuesto acepta moléculas de agua y se transforma en ácido ftálico. Por cada molécula de agua que reacciona, se obtiene una molécula de ácido ftálico. Este proceso ocurre rápidamente si el agua está caliente o si el calentamiento local acelera la reacción, pudiendo llegar a ser violento.
Además del agua, el anhídrido ftálico reacciona con alcoholes y aminas, compuestos nitrogenados. La reacción con alcoholes es la que genera la mayor parte de su demanda: al unir anhídrido ftálico a dos moléculas de alcohol, se obtiene un diéster de orto-ftalato, los plastificantes de ftalato que confieren flexibilidad al PVC. El tipo de alcohol elegido determina el peso molecular del plastificante , lo que a su vez determina si permanece integrado en el plástico o si migra con el tiempo. Sin embargo, estas mismas reacciones pueden ser peligrosas en caso de accidentes industriales, por lo que los trabajadores deben comprender qué sustancias no deben mezclarse entre sí.
Anhídrido ftálico en la producción de plastificantes
El anhídrido ftálico es la base de la familia de plastificantes orto-ftalatos, y el alcohol con el que reacciona determina la identidad del plastificante:
| El alcohol reaccionó con PA | Plastificante resultante |
|---|---|
| 2-etilhexanol | DOP / DEHP |
| alcohol isononílico | DINP |
| alcohol isodecílico | Extensión DIDP |
| n-butanol | DBP |
El número de átomos de carbono del alcohol determina el peso molecular del plastificante , que a su vez influye en su volatilidad y resistencia a la migración: un alcohol con mayor número de átomos de carbono produce un éster más pesado que permanece más tiempo en el compuesto. Para un comprador de plastificantes, la pureza del anhídrido ftálico influye directamente en el color y la acidez del éster final, razón por la cual los productores de plastificantes especifican con rigor la calidad de la materia prima.